Il Castello di Cennina, situato su un poggio di 470 metri sopra al livello del mare, è ciò che resta di un antico e caratteristico castello che dominava la Valdambra. Si pensa che già in epoca etrusca qui fosse presente un insediamento, data la sua posizione alta e favorevole al controllo della valle sottostante, e che sia stato oggetto di molte dispute nei secoli successivi.

Gli attuali resti del castello risalgono al 1167 quando fu costruito per il volere del conte ghibellino Brandaglia Alberico d’Uguccione. Per la sua posizione di confine Cennina è stata sempre oggetto di dispute e cambi di feudatari, fra cui i Tarlati, gli Ubertini e gli stessi Conti Guidi e quindi coinvolto nelle guerre fra la guelfa Firenze e le ghibelline Siena ed Arezzo. Di conseguenza il castello di Cennina è stato distrutto e ricostruito più volte nel corso del tempo.

L’ultimo avvenimento militare al castello di Cennina risale al 1529, quando l’esercito del principe d’Orange, di passaggio in direzione Firenze, occupò il castello. Successivamente, con il potere dei Medici in crescita, il castello perse di importanza e subì un vero e proprio declino. Con la riforma del 1774 detta leopoldina il castello di Cennina entrò a far parte della comunità di Bucine.

Fra i vari resti del castello rimangono il cassero centrale a pianta rettangolare con una ampia porta di accesso, un lato del palazzo del castellano e una parte di cinta muraria (a tratti alta anche 15 metri) situata a nord-est. Altre piccole parti, incluso il resto di una torre, si trovano sul lato sud-ovest.
Attorno alla pittoresca piazza “della Cisterna” sorge un piccolo borgo murato, costruito nei secoli scorsi con le pietre del castello, che è stato restaurato ed adibito in parte ad appartamenti turistici e sale conferenze.

Costeggiando sulla destra la cinta muraria ed uscendo tramite un arco collegato alla piccola chiesa di Cennina, si arriva ad un piccolo spazio da dove si può godere di una magnifica vista sul Valdarno e sul castello di Lupinari, che si trova a valle. Qui è presente una panchina che permette di rilassarsi alla vista di questo panorama.

Per arrivare al castello di Cennina occorre percorrere la strada statale della Valdambra in direzione Siena, dopo Bucine e la frazione di Pogi si prende una deviazione sulla destra contrassegnata da un apposito cartello.

Inoltre è possibile arrivare al castello di Cennina seguendo il sentiero CAI n°45 proveniente da San Leolino.